1905年，戴望舒出生于浙江杭州。當(dāng)時(shí)，父親戴立誠(chéng)給他取名戴朝寀（cǎi，亦有作戴朝安），字朝安，小名海山?！皩u”，為古代官吏封地之稱(chēng)。“朝寀”，本義是指在京都為官的官吏封邑，引申為在朝廷任職的高級(jí)官員。

很顯然，戴立誠(chéng)給兒子取如此之名，對(duì)兒子抱有極大希望，期望他將來(lái)能夠在朝廷做官，輔佐皇上。戴立誠(chéng)的這個(gè)期望無(wú)可厚非，因?yàn)榇魍娉錾鷷r(shí)，還是在清末的光緒年間。

不過(guò)，戴望舒好像對(duì)這個(gè)名字并不“感冒”，后來(lái)他給自己另取“望舒”二字為名。此名取自屈原《離騷》中的“前望舒使先驅(qū)兮，后飛廉使奔屬?！睎|漢學(xué)者王逸曾注：“望舒，月御（為月亮駕車(chē)的女神）也?！蹦纤纬跗趯W(xué)者洪興祖則補(bǔ)注：“月御曰望舒，亦曰纖阿。” 后人便以“望舒”指代月神，也常用以稱(chēng)呼月宮仙子（嫦娥）。

1919年，14歲的戴望舒考入杭州宗文中學(xué)。當(dāng)時(shí)，各路名家齊聚杭州，新潮思想以及文學(xué)也沐浴著這座城市。年少的戴望舒盡管接受的是傳統(tǒng)的教育，不過(guò)，喜歡文學(xué)的他還偷偷閱讀了著名翻譯家林琴南翻譯的西方作品。而當(dāng)時(shí)頗具中國(guó)特色的最流行的鴛鴦蝴蝶派（文學(xué)流派），更是俘獲了眾多少男少女的心，戴望舒自然也不例外。

受到鴛鴦蝴蝶派小說(shuō)的影響，年輕的戴望舒也躍躍欲試，開(kāi)始動(dòng)筆創(chuàng)作文學(xué)作品。不過(guò)最初寫(xiě)作時(shí)，由于無(wú)人引路，戴望舒的作品大多以模仿為主。例如17歲那年，他發(fā)表的《債》《賣(mài)藝童子》等幾篇小說(shuō)就屬于仿寫(xiě)。其實(shí)，單從文章題目就可看出，生活無(wú)憂(yōu)的戴望舒何曾有過(guò)類(lèi)似這番凄苦的經(jīng)歷。

戴望舒雖然聰明過(guò)人，但也有些急于求成。一開(kāi)始，他并不滿(mǎn)足于僅寫(xiě)一些無(wú)關(guān)痛癢的小說(shuō)，還嘗試了其他題材的寫(xiě)作，比如類(lèi)似于時(shí)下“腦筋急轉(zhuǎn)彎”的幽默小品。

當(dāng)時(shí)，戴望舒在上海一家名為《紅》的雜志上發(fā)表過(guò)十五則幽默小品，其內(nèi)容大多如下：?jiǎn)枺骸笆澜缟献钚≈簽楹?？”答：“鼻梁?！眴?wèn)：“何物為士人所不需，且永不得有，然為女子所必欲者？”答：“夫?！眴?wèn)：“愚人之口何以極似酒肆之門(mén)？”答：“以其常開(kāi)故也?！?/p>

從以上三則幽默小品中不難看出，其文字與思路明顯借鑒或效仿了一些西方文學(xué)作品的語(yǔ)言和故事情節(jié)。不過(guò)話(huà)說(shuō)回來(lái)，這也是許多作家、詩(shī)人的成長(zhǎng)必經(jīng)之路。

1923年，戴望舒考入上海大學(xué)文學(xué)系。隨著思想逐漸成熟，他主動(dòng)告別了此前的模仿式寫(xiě)作，開(kāi)始全身心投入到詩(shī)歌的學(xué)習(xí)和創(chuàng)作中。1927年，大革命的失敗如陰云籠罩，令無(wú)數(shù)青年陷入迷茫與苦悶，戴望舒亦在其中。理想的幻滅與現(xiàn)實(shí)的黯淡交織，無(wú)處安放的激情急需一個(gè)新的出口。

那個(gè)夏天，為排遣心中郁結(jié)，戴望舒時(shí)常踟躕于上海松江幽深的雨巷。濕潤(rùn)的空氣里氤氳著若有若無(wú)的丁香氣息，斑駁的灰墻宛如舊夢(mèng)。正是在這徘徊與尋覓之間，那被壓抑的革命熱忱與無(wú)處寄放的青春，終于凝結(jié)成了一位“丁香一樣結(jié)著愁怨的姑娘”。1928年，詩(shī)作《雨巷》發(fā)表于《小說(shuō)月報(bào)》第19卷第8號(hào)上，一舉震動(dòng)文壇，戴望舒也因此被譽(yù)為 “雨巷詩(shī)人”。